戦国時代を制し天下を統一、江戸幕府を開いた徳川家康には悲運の長男があった。名前は三郎信康。母は桶狭間の戦いで織田信長の奇襲を受け落命した遠江の雄、今川義元の娘（築山殿）である。父、家康が母にとっては仇敵にあたる信長の旗下にくだったことに彼の悲劇の源があった。本作は、この史実をもとにした大佛次郎の原作「築山殿始末」を、時代劇の巨匠伊藤大輔が格調高く演出した作品である。原作では、信康を死に追いこんだ家康の側に比重が置かれていたが、映画では内部に矛盾をかかえた信康に焦点を当て、死を自らの運命として受け入れて切腹していく悲運のヒーローに造形している。大河内伝次郎、阪東妻三郎など優れた男優との出会いの中で、数々の名作を作りつづけてきた伊藤監督にとっては、自分のイメージを投影することができる俳優、中村錦之助を得たことが大きく、彼もエネルギッシュな演技でその要請に応えている。「キネマ旬報」ベストテン第6位。

大衆文学の雄である長谷川伸の諸作品は「股旅映画」の原作となっているものが多い。この「沓掛時次郎」も戦前からたびたび映画化されており、異題も含めて8本の作品を数えることができる。中でも、戦後では4作目に当たるこの作品は、屈指の名作として知られているものである。気のいいやくざ、身延の朝吉（渥美清）、やくざ志望の若者、昌太郎（岡崎二朗）のエピソードや迫力ある殺陣シーンなどに「やさしさと怒りの世界」と評される加藤泰監督独自の世界があらわれている。当初加藤は脚本家（鈴木尚之、掛札昌裕）による、原作には登場しない人物の設定に戸惑ったともいわれているが、この二人の存在が物語をより陰影の深いものにしているといえるだろう。彼は「時代劇映画の巨匠」と言われた伊藤大輔の門下、大衆的な物語を特徴的なロー・ポジションで撮影し、豊潤な映像世界を作り上げた。主演の中村錦之助は、1950年代半ばから東映時代劇で活躍した大スター、幅広い芸域と鮮やかな口跡で数々の名作に出演している。